Fehling-próba

Ez a szócikk nem tünteti fel a független forrásokat, amelyeket felhasználtak a készítése során. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szócikkben szereplő állítások helytállóak-e. Segíts megbízható forrásokat találni az állításokhoz! Lásd még: A Wikipédia nem az első közlés helye.

Fehling-próba: balra negatív, jobbra pozitív (vörösréz(I)-oxid (Cu2O) csapadék)

A Fehling-próbát formilcsoport (aldehidek) kimutatására használják. Elsőként Hermann von Fehling német vegyész alkalmazta 1849-ben, elnevezését is őutána kapta.

Leírása

Réz(II)-szulfát oldatához (Fehling I.) kevés kálium-nátrium-tartarátot tartalmazó nátrium-hidroxid-oldatot (Fehling II.) öntenek, míg a kezdetben leváló kék színű réz(II)-hidroxid csapadék fel nem oldódik (komplexion képződik). Majd ehhez a formilcsoportot tartalmazó vegyület oldatát öntik. A reakció beindításához melegítésre van szükség. A komplexből kilépő réz(II)-ionok réz(I)-ionokká redukálódnak, amik vörös színű réz(I)-oxid csapadék formájában válnak ki, miközben az aldehid karbonsavvá oxidálódik. A ketonok nem adják a próbát, mivel nehezebben oxidálhatók. Reakcióegyenlet:

2 C u 2 + + 4 O H − + R − C H O → R − C O O H + C u 2 O + 2 H 2 O {\displaystyle \mathrm {2\ Cu^{2+}+4\ OH^{-}+R{-}CHO\rightarrow R{-}COOH+Cu_{2}O+2\ H_{2}O} }

\mathrm {2\ Cu^{2+}+4\ OH^{-}+R{-}CHO\rightarrow R{-}COOH+Cu_{2}O+2\ H_{2}O}

Hangyasavval is lejátszódik

2 C u 2 + + 4 O H − + O H − C H O → C O 2 + C u 2 O + 3 H 2 O {\displaystyle \mathrm {2\ Cu^{2+}+4\ OH^{-}+OH{-}CHO\rightarrow CO_{2}+Cu_{2}O+3\ H_{2}O} }

\mathrm {2\ Cu^{2+}+4\ OH^{-}+OH{-}CHO\rightarrow CO_{2}+Cu_{2}O+3\ H_{2}O}

A folyamat részletesen

A Fehling I. oldat réz(II)-szulfát-oldatot tartalmaz, a Fehling II. pedig nátrium-hidroxid-oldat és kálium-nátrium-tartarát-oldat keveréke, mely utóbbi négy kristályvízzel kristályosodik.

Fehling I. : CuSO 4 {\displaystyle {\ce {CuSO4}}} ${\ce {CuSO4}}$

Fehling II. : NaOH {\displaystyle {\ce {NaOH}}} ${\ce {NaOH}}$ és KNaC 4 H 4 O 6 ⋅ 4 H 2 O {\displaystyle {\ce {KNaC4H4O6*4H2O}}} ${\ce {KNaC4H4O6*4H2O}}$

A réz(II)-szulfát és a nátrium-hidroxid vizes közegben disszociál a következő módon:

CuSO 4 ↽ − − ⇀ Cu 2 + + SO 4 2 − {\displaystyle {\ce {CuSO4 <=> Cu^2+ + SO4^2-}}} ${\ce {CuSO4 <=> Cu^2+ + SO4^2-}}$

NaOH ↽ − − ⇀ Na + + OH − {\displaystyle {\ce {NaOH <=> Na+ + OH-}}} ${\ce {NaOH <=> Na+ + OH-}}$

A két vegyület vizes közegben reagál, miközben réz(II)-hidroxid-csapadék keletkezik.

CuSO 4 + 2 NaOH ⟶ Cu ( OH ) 2 + Na 2 SO 4 {\displaystyle {\ce {CuSO4 + 2NaOH -> Cu(OH)2 + Na2SO4}}} ${\ce {CuSO4 + 2NaOH -> Cu(OH)2 + Na2SO4}}$

A keletkező réz(II)-hidroxid kölcsönhatásba lép a kettős sóval, és komplexet képez, tehát a csapadék feloldódik.

Cu ( OH ) 2 + 2 KNaC 4 H 4 O 6 ⟶ ( KNa ) 2 + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {Cu(OH)2 + 2KNaC4H4O6 -> (KNa)2 + 2H2O}}} ${\ce {Cu(OH)2 + 2KNaC4H4O6 -> (KNa)2 + 2H2O}}$

A komplexből kilépő réz(II)-ion reagál a formalinnal réz(I)-oxid-csapadék keletkezése során.

CH 2 O + 2 Cu 2 + + 4 OH − ⟶ Cu 2 O + 2 H 2 O + CH 2 O 2 {\displaystyle {\ce {CH2O + 2Cu^2+ + 4OH- -> Cu2O + 2H2O + CH2O2}}} ${\ce {CH2O + 2Cu^2+ + 4OH- -> Cu2O + 2H2O + CH2O2}}$

Formalin esetén a keletkező hangyasav továbbreagál, mutatja a Fehling-próbát.

HCOOH + 2 Cu 2 + + 4 OH − ⟶ Cu 2 O + 3 H 2 O + CO 2 {\displaystyle {\ce {HCOOH + 2Cu^2+ + 4OH- -> Cu2O + 3H2O + CO2}}} ${\ce {HCOOH + 2Cu^2+ + 4OH- -> Cu2O + 3H2O + CO2}}$

A víz és a szén-dioxid a szénsav bomlása során keletkezik.

H 2 CO 3 ↽ − − ⇀ H 2 O + CO 2 {\displaystyle {\ce {H2CO3 <=> H2O + CO2}}} ${\ce {H2CO3 <=> H2O + CO2}}$

Ez a kémiai tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle!

Jegyzetek

↑ H. Fehling (1849). „Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol”. Annalen der Chemie und Pharmacie 72 (1), 106–113. o. DOI:10.1002/jlac.18490720112.