Az antociánok (E163) egy vízoldékony színanyagcsoport. Színüket a pH-tól függően változtatják, a pirostól kezdve a kékig. A flavén (2-fenil-kromén) hidroxi-származékai glikozidok formájában elterjedtek az élővilágban, összefoglaló nevük flavílium vagy antocián (antocianin-) színezékek. A természetben a baktériumokban és a növényekben is megtalálhatók. A növények nagy részében ezek a vegyületek elsősorban a levelekben, a gyökerekben, a virágokban és a gyümölcsökben fordulnak elő.
Az antocián a görög anthosz (άνθος, virág) és a kyanosz (κυανός, kék) szóból származik.
Az antocián pigmentek nagy segítséget jelentenek azoknak a növényeknek a számára, melyek a rovarok segítségét használják beporzáshoz, valamint az antociánt tartalmazó gyümölcsöket az állatok nagyobb valószínűséggel találják meg, ezáltal a magok jobb szétszórását biztosítva. A fotoszintézist ellátó szövetek esetében az antocián pigmentek védelmet nyújtanak a napsugárzás káros hatásai ellen ezáltal védve a létfontosságú szöveteket. Ennek eredményeként a növények fiatal hajtásai pirosak, vagy rozsdaszínűek, a lombhullató növények őszi levelei sárgásbarnák lesznek, valamint a széleslevelű örökzöldeknél a téli időszak alatt a levelek pirosas árnyalatúvá válnak. Egy elmélet szerint azért kapnak piros árnyalatot a levelek, mert így elkerülik a piros fény hullámhosszában vak növényevőket.
Az antocián egyúttal egy erős antioxidáns is, ezzel is segítve a káros UV sugarak által létrehozott szabad gyökök elleni védekezést. Az antioxidáns tulajdonságot elfogyasztás után is megtartja, többek között ezért is nagyon egészségesek a piros héjú vagy húsú gyümölcsök.
Élelmiszerek antocián-koncentrációja (mg per 100 g) | |
---|---|
padlizsán | 750 |
narancs | ~200 |
szeder | ~115 |
málna | 10-60 |
cseresznye | 350-400 |
piros szőlő | 30-750 |
vörösbor | 24-35 |
berkenye | 1500 |
Nem minden növény tartalmaz antociánt: például a kaktuszokban és az amarántban betalain található helyette.
Növényekben az antocián más, kémiailag hozzá közel álló természetes pigmentekkel (flavonoidokkal, karotinoidokkal, antoxantinokkal) együtt található.
Relatív fiatal növényekben, vagy fiatal hajtásokban, ahol a klorofill és a gyanta termelése még nem indult be, az UV sugarak elleni védelem érdekében az antocián termelődése fokozódik. Ezáltal a növény pirosas, rozsdabarna része védve lesz a káros sugaraktól. A klorofill termelésének megkezdésekor az antocián termelése alábbhagy. A növények által előállított antocián típusa nagyban függ a növény fajtájától, a talaj minőségétől, a hőmérséklettől, a páratartalomtól, és még egy sor egyéb tényezőtől. Azok a növények, melyek csak egyféle antociánt tudnak előállítani, rendkívül ritkák, de vannak ilyenek.
Az antocianidinek nem tartalmaznak cukoregységeket. Sóknak tekinthetők, a kation alapváza a flaviliumion, ez a piriliumionból vezethető le, egy benzolgyűrű hozzáillesztésével (ez a kromiliumion), majd a hozzáillesztett benzolgyűrűn az egyik hidrogénatom fenilcsoportra való kicserélésével. Az antocianidinek a flavilliumiun származékai, benne egyes hidrogénatomok hidroxilcsoporttal (vagy metoxicsoporttal) vannak szubsztituálva.
A piriliumion, a kromiliumion és a flaviliumion szerkezete.A fontosabb antocianidinek szerkezete:
|
Antocianidin felépítése: a flavilium (2-fenilkromenilium) kation |
Az antocianinok két különböző elemből épülnek fel. Az egyik egy antocianidin, ami már eleve is színes, és az antocianidinhez egy vagy két cukorrész kapcsolódik. (A cukorrész önmagában színtelen.) A szénhidrátok az antocianidinhez glikozidkötéssel kapcsolódnak. Az antocianinekben található cukrok az elterjedt szénhidrátok közé tartoznak (pl. D-glükóz, D-galaktóz, L-ramnóz). Az antocianinek közé tartozik például a cianin, amelynek antocianidin része cianidin, és a cianidin a 3-as és az 5-ös helyzetű hidroxilcsoportjával létesít kötést két molekula glükózzal.
Sok biológiai témájú könyvben szerepel az a (részben) téves állítás, mely szerint a levelek őszi színét a lebomló zöld klorofill adja, mely így felfedi az egész idő alatt ott lévő narancssárga, sárga és piros pigmenteket karotinoidokat, xantofillokat és antociánokat. Ez a forgatókönyv igaz a karotinoidokra és a xantofillokra, viszont az antocián nincs jelen egészen addig, amíg a növény nem kezdi el lebontani a klorofillt. Ekkor a növény elkezdi az antocián szintézisét, hogy az védelmet nyújtson a káros sugarak elől.
Az antociánt általában másodlagos metabolitként, az élelmiszer-iparban pedig színanyagként használják. Az antocián egy nagyon erős antioxidáns is. Az antioxidáns tulajdonságot elfogyasztás után is megtartja, többek között ezért is nagyon egészségesek a piros héjú vagy húsú gyümölcsök.
Andersen, O.M. Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press, Boca Raton FL 2006. G. M. Robinson, Robert Robinson (1931). „A survey of anthocyanins. I”. Biochem J. 25 (5), 1687–1705. o.
E-számok | |
---|---|
Színezékek (E100–199) • Tartósítószerek (E200–299) • Antioxidánsok és savanyúságot szabályzó anyagok (E300–399) • Sűrítőanyagok, stabilizátorok és emulgeálószerek (E400–499) • Savanyúságot szabályzó és csomósodást gátló anyagok (E500–599) • Ízfokozók (E600–699) • Egyéb (E900–999) • Kiegészítő vegyületek (E1100–1599) | |
sárga (E100–109) • narancsszínű (E110–119) • piros (E120–129) • kék és lila (E130–139) • zöld (E140–149) • barna és fekete (E150–159) • egyéb (E160–199) | |
alfa-karotin (E160a) • annatto (E160b) • kapszantin (E160c) • likopin (E160d) • béta-apo-8′-karotinal (E160e) • béta-apo-8′-karotinsav-etil-észter (E160f) • flavoxantin (E161a) • lutein (E161b) • kriptoxantin (E161c) • rubixantin (E161d) • violaxantin (E161e) • rhodoxantin (E161f) • kantaxantin (E161g) • betanin (E162) • antocián (E163) • kalcium-karbonát (E170) • titán-dioxid (E171) • vas-oxidok (E172) • alumínium (E173) • ezüst (E174) • arany (E175) • rubinpigment (E180) • csersav (tannin) (E181) |