Ferulasav

Ebben a Ferulasav-ről szóló cikkben egy olyan témában fogunk elmélyülni, amely az idők során sok ember érdeklődését felkeltette. A Ferulasav téma vita, kutatás és elmélkedés tárgyát képezi, és elengedhetetlen, hogy megértsük társadalmunkra gyakorolt ​​hatását. Az évek során a Ferulasav különböző véleményeket és álláspontokat fogalmazott meg, gazdag eszme- és nézőpontcserét generálva. Ebben a cikkben megvizsgáljuk a Ferulasav-hez kapcsolódó különféle szempontokat, az eredetétől a mai relevanciáig. Reméljük, hogy ez az olvasmány gazdagító, és lehetővé teszi számunkra, hogy bővítsük ismereteinket a Ferulasav-ről.

Ferulasav
IUPAC-név (E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)prop-2-énsav
Más nevek 4-hidroxi-3-metoxifahéjsav
(2E)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)akrilsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 1135-24-6
PubChem 445858
ChemSpider 393368
EINECS-szám 208-679-7
DrugBank DB07767
KEGG C01494
ChEBI 17620
RTECS szám UD3365500
SMILES
COc1cc(ccc1O)/C=C/C(=O)O
InChI
1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
InChIKey KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
Beilstein 1371483
UNII AVM951ZWST
ChEMBL 32749
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H10O4
Moláris tömeg 194,18 g/mol
Megjelenés kristályos por
Sűrűség 1,317
Olvadáspont 168–172 °C
Forráspont 372,31
Törésmutató (nD) 1,627
Veszélyek
NFPA 704
1
2
0
 
R mondatok R36/37/38
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek kávésav
eugenol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ferulasav (más néven ferulsav) a természetben előforduló antioxidáns vegyület. Erősíti a növényi sejtfalat, védi a növényt a fertőzéstől és a túlzott napfénytől. Legnagyobb mennyiségben a gabonafélékben található meg.

Előfordulás

Sok növény levelében és magjában megtalálható, elsősorban a gabonafélékben (barnarizs, búza, zab), de jelen van a kávéban, almában, articsókában, földimogyoróban, narancsban, ananászban, paradicsomban, sörben,[1] áfonyában,[2] bűzös husángban.

A ferulasav gabonamagvakban a fenolos vegyületek mintegy 90%-át alkotja, ahol a dihidroferulasavval[3] együtt a lignocellulóz egyik összetevője. Összekapcsolja a lignint és a poliszacharidokat, így szilárdítja a sejtfalat.

A ferulasav megtalálható a talajban a lignin lebomlása következtében, valamint a levegőben is a fa elégése/elégetése miatt. A talajba ill. a vízbe került ferulasav a környezet pH-értékétől függően néhány hét alatt természetes úton lebomlik.

Hatásai

Mint számos fenolvegyület, a ferulasav is antioxidáns. Állatkísérletek és in vitro kísérletek eredményei alapján feltételezik, hogy közvetlen antitumorális hatása van tüdő- és májrák esetén.

Gátolja az LDL-koleszterin oxidációját. A pontos hatásmód nem ismert, de a kísérletek szerint ebben az esetben az antioxidáns hatása még a C-vitaminénál is erősebb. Kölcsönhatásba lép a C- és E-vitaminnal, ami tovább erősíti az antioxidáns hatást.

Hatástalanítja a szabad gyököket (szuperoxid, nitrogén-monoxid és hidroxilgyök), melyek károsíthatják a sejthártyát és a DNS-t. Segít védekezni az ibolyántúli sugárzással szemben, ami felerősíti a ferulasav antioxidáns hatását.[4]

Különböző tanulmányok szerint az inzulintermelés fokozásával csökkenti a cukorbetegek vércukorszintjét, növeli a glikogénfelhalmozást és a glükokináz(en) enzim aktivitását a májban. Csökkenti az LDL- és összkoleszterinszintet. Az angiotenzin-konverter enzim(en) (ACE) gátlásával csökkenti a vérnyomást.[5] Véd a béta-amiloid(en) peptid okozta neurotoxicitástól és oxidatív stressztől, javítja az emlékezetet.

Felhasználás

Az élelmiszeriparban az oxidáció okozta elszíneződések ellen használják (zöld tea, a banán megbarnulása).

Gyakori alkotórésze öregedés elleni, koleszterin- és vérzsírcsökkentő étrendkiegészítőknek, menopauza okozta hőhullám(en) elleni készítményeknek.

Fizikai tulajdonságok

A cisz-forma sárgás olaj, a transz-forma színtelen, rombos tűkristályok, op. 174°C. Forró vízben, alkoholban, etil-acetátban, dimetil-szulfoxidban oldódik.

Előállítás

  • Vanillint, malonsavat és piperidint reagáltatnak 3 héten keresztül, majd a keletkező terméket sósavval kicsapatják.
  • Nagy mennyiségben rizskorpaszurokból gyártják, mely a rizskorpaolaj előállításakor keletkezik. Sűrű, barnás színű hulladékolaj.

Jegyzetek

  1. ↑ Sörkémia - a szénsavas nedű összetevői (vilaglex)
  2. ↑ Soha ne keverje az áfonyát tejjel! (Natúrsziget)
  3. ↑ A ferulasav telített változata. 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoic acid (ChemSpider)
  4. ↑ Minden jel arra mutat, hogy az UV-sugárzás okozta oxidáció eredményezi annak DNS-károsító, bőrrák-keltő hatását.
  5. ↑ A vérnyomáscsökkentő gyógyszerek egyik típusa (az ATC C09 csoportba tartozók) is az ACE gátlását célozza meg.

Források