Fenol

Fenol

2 dimenziós
szerkezet
3 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név Fenol
Más nevek Karbolsav
Hidroxibenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-95-2
ATC kód C05BB05, D08AE03 N01BX03 R02AA19
SMILES
Oc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5OH
Moláris tömeg 94,11 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,07 g/cm³
Olvadáspont 40,5 °C
Forráspont 181,7 °C
Oldhatóság (vízben) 8,3 g/100 ml (20 °C)
Savasság (pKa) 9,95
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T), Maró (C)
R mondatok R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68
S mondatok (S1/2), S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
LD50 317 mg/kg (patkány, szájon át)
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A fenol (régi nevén karbolsav, INN: phenol) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Ez az egyik legegyszerűbb aromás vegyület. A fenolok legegyszerűbb képviselője. (A fenolok olyan hidroxilvegyületek, amelyben a hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik.) Képlete C6H5OH.

A fenol név a görög phainó (φαίνω = fénylik) szóból, a karbol a latin carbo=szén és oleum=olaj szavakból ered.

Előfordulása

A kőszénkátrányban fordul elő, ebből állította elő Friedrich Ferdinand Runge 1834-ben. A fehérje eredetű aminosavak közül a tirozin fenol oldalláncot tartalmaz. Kis mennyiségben a fenyőfa törzse és tűlevele is tartalmazza.

Tulajdonságai

2 gramm fenol

Előállítása

Előállítására több lehetőség is van.

C 6 H 5 − C l + H 2 O → C 6 H 5 − O H + H C l {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}{-}Cl+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}{-}OH+HCl} } C 6 H 5 − S O 2 O N a + N a O H → C 6 H 5 − O N a + N a H S O 3 {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}{-}SO_{2}ONa+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}{-}ONa+NaHSO_{3}} } C 6 H 5 − O N a + H C l → C 6 H 5 − O H + N a C l {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}{-}ONa+HCl\rightarrow C_{6}H_{5}{-}OH+NaCl} } C 6 H 5 − C 3 H 7 + O 2 → C 6 H 5 − C 3 H 6 − O − O − H {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}{-}C_{3}H_{7}+O_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}{-}C_{3}H_{6}{-}O{-}O{-}H} } C 6 H 5 − C 3 H 6 − O − O − H → C 6 H 5 − O H + C 3 H 6 O {\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}{-}C_{3}H_{6}{-}O{-}O{-}H\rightarrow C_{6}H_{5}{-}OH+C_{3}H_{6}O} }

Felhasználása

Főleg különböző ipari célokra használják: szalicilsavat, pikrinsavat, színezékeket, műanyagokat (bakelit, fenolplasztok), növényvédő- és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.

Élettani hatása

Bőrrel érintkezve vagy szembe kerülve maró hatású, lenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik, kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja és így hatástalanítja. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenolum néven hivatalos.

Jegyzetek

  1. ↑ a b c A fenol (ESIS)
  2. ↑ A fenol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 47. o. ISBN 963 8334 96 7  
  4. ↑ Robert J. Ouellette, J. David Rawn. Principles of organic chemistry, 226. o. (2015). ISBN 978-0-12-802444-7 

Források

További információk