Az efedrin egy α és β adrenerg receptorokra egyaránt ható szimpatomimetikum, fenil-etilamin származék, mely szerkezetileg hasonló a szintetikus származékaihoz (amfetamin és metamfetamin). Az efedrint izgatószerként, étvágycsökkentőként, koncentrációt segítő anyagként, érösszehúzóként és alacsony vérnyomás kezelésére használják. Kémiailag alkaloid, amely számos Ephedra fajban megtalálható (Ephedraceae). Leggyakrabban a hidroklorid és szulfát sóit használják.
A hagyományos kínai orvoslásban használt ma huang (麻黄) gyógynövénynek (Ephedra sinica) az efedrin és pszeudoefedrin a fő hatóanyaga.
Az efedrin optikai izomériát mutat és két kiralitásközpontja van. Hagyományosan azokat az enantiomereket, amelyekben a két kiralitásközpont térállása ellentétes, efedrinnek, azokat, ahol megegyezik, pszeudoefedrinnek nevezik. Azaz az (1R,2R)- és az (1S,2S)-enantiomereket pszeudoefedrinnek; míg az (1R,2S)- és (1S,2R)-enantiomereket efedrinnek nevezzük.
A gyógyászatban a (-)-(1R,2S)-efedrint használják.
Az efedrin egy szimpatomimetikus amin - fő hatását tehát a szimpatikus idegrendszerben fejti ki, az adrenerg receptorokon hatva. Központi idegrendszeri hatásai gyengék, mert a vér-agy-gáton csak kis mértékben képes átjutni (ellentétben az amfetaminnal és a metamfetaminnal).
Növeli a posztszinaptikus noradrenerg receptoraktivitást, mivel gyengén hat a posztszinaptikus α- és β-receptorokon. Hatásmódja az adrenalinéval azonos, vérnyomásemelő hatása az adrenalinénál sokkal gyengébb, később kezdődik és a lassúbb lebomlás miatt elhúzódóbb. Direkt alfa- és béta-adrenoceptor izgató hatása mellett indirekt perifériás noradrenlin-felszabadulást okoz. Hatását nagyobb mértékben az okozza, hogy a preszinaptikus neuron nem képes különbséget tenni az efedrin és az endogén adrenalin vagy noradrenalin között. Az efedrin tehát a noradrenalinnal keveredve részt vesz a noradrenalin visszavételi mechanizmusban és visszakerül az idegvégződés belsejébe vezikulákba zárva.
Az efedrin a gyomor-bélhuzamból jól felszívódik, és a májban bomlik le a főként oxidativ dezaminációval és demetilációval a CYP 450 3A4 isoenzim közreműködésével de főleg a vese választja ki.
Az efedrint korábban helyi dekongesztánsnak és hörgőtágítónak használták asztma kezelésében. Ma is használják, mert a perifériás ereket szűkíti, a hörgők simaizomzatának elernyesztése révén - fokozza a légzőkapacitást. De egyre kevesebbet használják, mivel megjelentek újabb szerek, kevesebb mellékhatással. Az orrnyálkahártyaduzzanat kezelésében az efedrint erősebb α-adrenerg receptor agonisták váltották fel (pl. oxymetazoline). Az asztma kezelésében teljesen átvették a szerepét a β2-adrenerg receptor agonisták (pl. szalbutamol). Az efedrint továbbra is használják intravénásan a spinalis/epidurális anesztézia mellékhatásaként fellépő hipotenzió mérséklésére. Más hipotenzív állapotokban is használható, többek között ganglionblokkolók, antiadrenerg szerek túladagolása esetén. Használható narkolepszia és enuresis nocturna kezelésében is.
A hagyományos kínai orvoslásban évszázadok óta használják asztma és bronchitis kezelésére. Mérsékli az allergiás tüneteket.
Az olyan súlyos, nemkívánatos kardiovaszkuláris mellékhatások mint a tachycardia, szívritmuszavar, szívinfarktus, Angina pectoris, hipertenzió, megjelenéséről jelentek meg publikációk, esettanulmányokban, FDA jelentésekben, de ezek létezése, vagy jelentős kockázata a klinikai vizsgálatok során nem igazolódott. A jelenlegi vizsgálatok szerint 1000-ből 1-használó esetén jelentkeznek, de az ok-okozati kapcsolat sem bizonyított. (Az efedrin, vagy az efedrin tartalmú gyógynövény táplálékkiegészítők használata és a súlyos szív és érrendszeri események között.) Tehát egyáltalán nem igazolt az sem, hogy okoz ilyen mellékhatást.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben az alábbi formákban hivatalos:
Efedrin, vízmentes | Ephedrinum anhydricum |
Efedrin-hemihidrát | Ephedrinum hemihydricum |
Efedrin-hidroklorid | Ephedrini hydrochloridum |
Efedrin-hidroklorid, racém | Ephedrini racemici hydrochloridum |
Az alkaloidok típusai | |
---|---|
Indolok | |
Fenil-etil-aminok | |
Purinok | |
Piridinek | |
Pirrolidinek | |
Kinolinok | |
Izokinolinok | |
Tropánok | |
Terpenoidok | |
Betainek |
Szimpatomimetikus aminok (R01 · A08) | |
---|---|
alfa-pirrolidinopropiofenon · aminorex · d-amfetamin · l,d-amfetamin · d-metamfetamin · l-metamfetamin · benzilpiperazin · katinon · CFT · klórfentermin · klobenzorex · kokain · ciklopentamin · dezoxipipradrol · dietilpropion · efedrin · 4-FMP · 4-MTA · fenkamfamin · fenfluramin · fenproporex · mazindol · mdpv · 4-metil-aminorex · metilon · metilfenidát · nafazolin · pemolin · fendimetrazin · fenmetrazin · fentermin · fenilefrin · pipradrol · propilhexedrin · pszeudoefedrin · pirovaleron · szibutramin · szinefrin |
Dekongesztánsok és más nazális készítmények (R01) | |
---|---|
Helyi: Szimpatomimetikumok önmagukban | ciklopentamin · efedrin · fenilefrin · oximetazolin · tetrizolin · xilometazolin · nafazolin · tramazolin · metizolin · tuaminoheptán · fenoxazolin · timazolin · adrenalin |
Helyi: antiallergiás szerek (kiv. kortikoszteroidok) | antazolin · azelasztin · kromoglicinsav · levokabasztin · nedokromil · olopatadin · spagluminsav · tonzilamin |
Helyi: kortikoszteroidok | becklometazon · prednizolon · dexametazon · flunizolid · budezonid · betametazon · tixokortol · flutikazon · mometazon-furoát · triamcinolon |
Helyi: egyéb nazális készítmények | kalcium-hexamin-tiocianát · retinol · ipratropium-bromid · ritiometan · mupirocin · hexamidin · framicetin |
Szisztémás: szimpatomimetikumok | fenilpropanolamin · pszeudoefedrin · fenilefrin |
Nemzetközi katalógusok |
---|