Almasav

Az almasav (C4H6O5) savanykás ízű, szerves dikarbonsav, ami számos savanyú ételben megtalálható. Színtelen kristályokat alkot. Higroszkópos vegyület. Jól oldódik vízben és alkoholban. A borostyánkősav hidroxiszármazékának tekinthető. Először Scheele vonta ki éretlen egres nedvéből 1785-ben.

Anion formája, a malát a fumaráthoz hasonlóan a citromsavciklus intermediere. Piruvátból is képződhet anaplerotikus reakció útján.

Optikai izoméria

A biológiai almasavak homokirálisak és csak az L-(−)-almasav enantiomer formában fordulnak elő a természetben.

Kémiai tulajdonságai

Az almasav a hidroxikarbonsavak általános tulajdonságait mutatja. Jellemzőek rá mind a hidroxilcsoport, mind a karboxilcsoport reakciói. Kétértékű savként viselkedik, léteznek normál és savanyú sói is. Az almasav sóit a vegyület latin neve után malátoknak nevezik.

Az almasav 160°C-ra hevítve vízvesztés során fumársavvá és maleinsav-anhidriddé alakul. Ez a reakció visszafelé is lejátszódhat. A maleinsav és a fumársav nyomás alatt víz és lúgok vagy fémsók jelenlétében hevítve az almasav racém elegyévé, DL-almasavvá alakul. Az almasav hidroxilcsoportjának halogénnel való helyettesítése inverzióval jár, ezt a fajta inverziót Walden-inverziónak nevezik.

Az almasav szekunder alkoholos hidroxilcsoportja enyhe oxidációval (például KMnO4) ketocsoporttá alakítható, ekkor oxálecetsav képződik. Ez a reakció is lejátszódhat visszafelé, az oxálecetsav (észtere alakjában) almasavvá redukálható.

Előfordulása

A legelterjedtebb növényi savak közé tartozik. Az almasav az almában is megtalálható, ez okozza a zöld alma savanyú ízét. Az almasav okozhatja a szőlő savanyúságát is, de a gyümölcs érése során az almasavtartalom csökken. Megtalálható a cseresznyében, az eperben, a szilvában és a barackban, madárberkenyében is. Emellett savanyú kalciumsója előfordul a dohánylevélben, a savanyú káliumsója pedig a rebarbarában. Egyes fafajták (nyír, kőris) nedvében is található almasav.

Előállítása

Az almasavat fumársavból állítják elő mikrobiológiai úton. Előállítható klór-borostyánkősav hidrolízisével is, ez a szintézis inkább elméleti szempontból jelentős (Walden-inverzió).

Felhasználása

A malolaktikus fermentáció folyamatában az almasav a kevésbé savanyú tejsavvá alakul. Az almasavat, ha élelmiszer-adalékanyagként alkalmazzák, E296 E-számmal jelölik.

Az almasavat az édesiparban is felhasználják, de az almasavtartalmú cukorkák túlzott fogyasztása szájirritációt okozhat.

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások

↑ a b c d e f g h Az almasav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 14. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ pKs táblázat Archiválva 2010. június 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (angolul)
↑ Almasav (ChemIDplus)