1,4



Az összes tudás, amelyet az emberek az évszázadok során felhalmoztak 1,4-ről, most már elérhető az interneten, és mi a lehető legkönnyebben hozzáférhető módon összegyűjtöttük és rendszereztük az Ön számára. Szeretnénk, ha gyorsan és hatékonyan hozzáférhetne mindenhez, amit a 1,4-ről tudni szeretne; hogy a látogatás élményszerű legyen, és hogy úgy érezze, valóban megtalálta a keresett információt a 1,4-ről.

Céljaink elérése érdekében nemcsak arra törekedtünk, hogy a 1,4-ről a legfrissebb, legérthetőbb és legigazabb információkat szerezzük be, hanem arra is, hogy az oldal kialakítása, olvashatósága, betöltési sebessége és használhatósága a lehető legkellemesebb legyen, hogy Ön a lényegre, a 1,4-ről elérhető összes adat és információ megismerésére koncentrálhasson, és ne kelljen semmi mással foglalkoznia, erről már gondoskodtunk Ön helyett. Reméljük, hogy elértük a célunkat, és hogy megtalálta a kívánt információt a 1,4-ről. Üdvözöljük Önt, és arra biztatjuk, hogy továbbra is élvezze a scientiahu.com használatának élményét.

1,4-benzoquinone
Vázképlet
Térkitölt modell
Para-benzoquinone tk.jpg
Nevek
Elnyben részesített IUPAC név
Ciklohexa-2,5-dién-1,4-dion
Más nevek
1,4-benzokinon
Benzokinon
p -benzokinont
p -Quinone
Azonosítók
  • 106-51-4 jelölje beY
3D modell ( JSmol )
3DMet
773967
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003.097 Szerkessze ezt a Wikidatában
EK -szám
  • 203-405-2
2741
KEGG
RTECS szám
  • 2625000 DKK
UNII
ENSZ -szám 2587
  • InChI = 1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5/h1-4H jelölje beY
    Kulcs: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N jelölje beY
  • InChI = 1/C6H4O2/c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5/h1-4H
    Kulcs: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR
  • O = C \ 1 \ C = C/C (= O)/C = C/1
  • C1 = CC (= O) C = CC1 = O
Tulajdonságok
C 6 H 4 O 2
Moláris tömeg 108,096  g · mol 1
Megjelenés Sárga szilárd anyag
Szag Savas, klórszer
Srség 1,318 g/cm 3 20 ° C -on
Olvadáspont 115 ° C (239 ° F; 388 K)
Forráspont Fenséges
11 g/l (18 ° C)
Oldhatóság Petroléterben kevéssé oldódik; acetonban oldódik; 10% etanolban, benzolban, dietil -éterben
Gznyomás 0,1 Hgmm (25 ° C)
-38,4 · 10 6 cm 3 /mol
Veszélyek
F veszélyek Mérgez
GHS piktogramok GHS06: MérgezGHS07: ÁrtalmasGHS09: Környezeti veszély
GHS Jelszó Veszély
H301 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+310 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P311 , P312 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 , P391 , P403+233 , P405 , P501
Lobbanáspont 38-93 ° C; 100-200 ° F; 311366 K
Halálos dózis vagy koncentráció (LD, LC):
LD 50 ( medián dózis )
296 mg/kg (emls, szubkután)
93,8 mg/kg (egér, szubkután)
8,5 mg/kg (egér, IP)
5,6 mg/kg (patkány)
130 mg/kg (patkány, orális)
25 mg/kg (patkány, IV)
NIOSH (amerikai egészségügyi expozíciós határértékek):
PEL (megengedett)
TWA 0,4 mg/m 3 (0,1 ppm)
REL (ajánlott)
TWA 0,4 mg/m 3 (0,1 ppm)
IDLH (azonnali veszély)
100 mg/m 3
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek
1,2-benzoquinone
Eltér rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ellenrizze  ( mi az   ) jelölje beYN
Infobox hivatkozások

Az 1,4 -benzoquinone , közismert nevén para -kinon , a C 6 H 4 O 2 képlet vegyület . Tiszta állapotban világos-sárga kristályokat képez, jellegzetes irritáló szaggal, amelyek hasonlítanak a klórra , fehérítre és forró manyagra vagy formaldehidre. Ez a hattagú gyrs vegyület az 1,4- hidrokinon oxidált származéka . A molekula multifunkcionális: keton tulajdonságait mutatja , képes oximokat képezni ; oxidálószer, amely dihidroxi -származékot képez; és egy alkén, amely addíciós reakción megy keresztül, különösen az a, -telítetlen ketonokra jellemz . Az 1,4-benzoquinone érzékeny mind az ers ásványi savakra, mind a lúgokra, amelyek kondenzációt és a vegyület bomlását okozzák.

Készítmény

Az 1,4-benzokinont ipari úton állítják el hidrokinon oxidálásával , amely többféle módon is elállítható. Az egyik út a diizopropil -benzol oxidációja és a Hock -átrendezdés . A nettó reakció a következképpen ábrázolható:

C 6 H 4 (CHMe 2 ) 2 + 3 O 2 C 6 H 4 O 2 + 2 OCMe 2 + H 2 O

A reakció a bisz ( hidroperoxid ) és a hidrokinon útján megy végbe . Az aceton melléktermék.

Egy másik jelents folyamat magában foglalja a közvetlen hidroxilezése fenol savas hidrogén-peroxid : C 6 H 5 OH + H 2 O 2 C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O Mind hidrokinon és a pirokatechin termeldnek. A hidrokinon ezt követ oxidációja adja a kinont.

A kinont eredetileg iparilag állították el anilin oxidációjával , például mangán -dioxiddal . Ezt a módszert elssorban Kínában gyakorolják, ahol a környezetvédelmi elírások lazábbak.

A hidrokinon oxidációja könny. Az egyik ilyen módszer él a hidrogén-peroxid , mint a oxidálószer és jódot vagy jód-só katalizátorként az oxidációs elforduló egy poláros oldószerben ; pl. izopropil -alkohol .

Olvadáspontjának közelébe hevítve az 1,4-benzokinon szublimál , még légköri nyomáson is, lehetvé téve a hatékony tisztítást. A tisztátalan minták gyakran sötét színek a kinhidron jelenléte miatt, amely a kinon és a hidrokinon sötétzöld, 1: 1 arányú töltésátviteli komplexe .

Szerkezet és redox

A benzoquinon sík molekula, lokalizált, váltakozó C = C, C = O és C C kötésekkel. A redukció eredménye a C 6 H 4 O 2 - } félkinon -anion , amely delokalizáltabb szerkezetet vesz fel. A protonációhoz kapcsolódó további redukció a hidrokinont adja, ahol a C6 gyr teljesen delokalizált.

Reakciók és alkalmazások

A kinont elssorban a hidrokinon prekurzoraként használják, amelyet a fotózásban és a gumigyártásban redukálószerként és antioxidánsként használnak. A benzoquinonium egy vázizomrelaxáns, ganglion blokkoló szer, amely benzoquinonból készül.

Szerves szintézis

Hidrogén akceptorként és oxidálószerként használják a szerves szintézisben . Az 1,4-benzoquinone dehidrogénez reagensként szolgál . Diels -Alder reakciókban dienofilként is használják .

A benzoquinon ecetsavanhidriddel és kénsavval reagálva hidroxikinol triacetátot kap . Ezt a reakciót Thiele -reakciónak vagy Thiele -Winter reakciónak nevezik Johannes Thiele után , aki elször 1898 -ban írta le, és Ernst Winter után, aki 1900 -ban ismertette a reakció mechanizmusát . Alkalmazás található a metakromin teljes szintézisének ebben a lépésében V:

A Thiele -reakció alkalmazása, benzoquinone -származék bevonásával.

A benzoquinont a ketts kötés migrációjának elnyomására is használják olefin metatézis reakciók során.

A savas kálium -jodid -oldat a benzoquinone oldatát hidrokinonná redukálja, amely ezüst -nitrát oldattal újra kinonává oxidálható .

Az 1,4-benzoquinon oxidálószerként való mködésének köszönheten megtalálható a Wacker-Tsuji oxidációt alkalmazó módszerekben , ahol a palládium-só katalizálja az alkén ketonná történ átalakítását. Ezt a reakciót jellemzen nyomás alatt lév oxigén oxidálószerként történ végrehajtásával hajtják végre, de a benzoquinon néha elnyös. A Wacker -oxidációk bizonyos változataiban reagensként is használják .

Az 1,4-benzokinont a bromadol és rokon analógjai szintézisében használják .

Hasonló 1,4-benzokinonok

A 2,3-diklór-5,6-diciano-1,4-benzoquinone (DDQ) ersebb oxidáló és dehidrogénez szer, mint az 1,4-benzoquinone. Klóranillal 1,4-C 6 Cl 4 O 2 egy másik hatásos oxidálószer és dehidrogénezési szer. A monoklór-p-benzo-kinon egy másik, de enyhébb oxidálószer.

Anyagcsere

Az 1,4-benzoquinone egy mérgez metabolit, amely megtalálható az emberi vérben, és felhasználható a benzolnak vagy a benzol és benzolvegyületeket, például benzint tartalmazó keverékeknek való kitettség nyomon követésére . A vegyület zavarhatja a sejtlégzést, és súlyos károsodásnak kitett állatoknál vesekárosodást találtak. Eredeti formájában és saját metabolitja, a hidrokinon változataiban ürül ki.

Biztonság

A bombázó bogár 1,4-benzoquinont permetez a ragadozók elriasztására

1,4-benzokinon képes folt a br sötétbarna, okát erythema (brpír, kiütések a brön), és vezet a lokalizált szöveti nekrózis . Különösen irritálja a szemet és a légzrendszert. Az a képessége, hogy fönntartani szokásos hmérsékleteken, nagyobb levegben való expozíció kockázatát teszi lehetvé, mint ami egy szobahmérséklet szilárd anyagnál várható. Az IARC nem talált elegend bizonyítékot a vegyület rákkelt hatásának kifejtésére, de megjegyezte, hogy könnyen behatolhat a véráramba, és aktivitást mutatott a csontvel -termelés gátlásában egerekben, és gátolhatja a sejtek apoptózisában részt vev proteáz enzimeket .

Lásd még

Hivatkozások

Opiniones de nuestros usuarios

Henrik Kollár

Ezt a bejegyzést a 1,4-ről pont ezt kerestem.

Krisztian Péter

Nagyszerű poszt a 1,4., Nagyszerű poszt a 1,4.