1,2-átrendezés



Az összes tudás, amelyet az emberek az évszázadok során felhalmoztak 1,2-átrendezés-ről, most már elérhető az interneten, és mi a lehető legkönnyebben hozzáférhető módon összegyűjtöttük és rendszereztük az Ön számára. Szeretnénk, ha gyorsan és hatékonyan hozzáférhetne mindenhez, amit a 1,2-átrendezés-ről tudni szeretne; hogy a látogatás élményszerű legyen, és hogy úgy érezze, valóban megtalálta a keresett információt a 1,2-átrendezés-ről.

Céljaink elérése érdekében nemcsak arra törekedtünk, hogy a 1,2-átrendezés-ről a legfrissebb, legérthetőbb és legigazabb információkat szerezzük be, hanem arra is, hogy az oldal kialakítása, olvashatósága, betöltési sebessége és használhatósága a lehető legkellemesebb legyen, hogy Ön a lényegre, a 1,2-átrendezés-ről elérhető összes adat és információ megismerésére koncentrálhasson, és ne kelljen semmi mással foglalkoznia, erről már gondoskodtunk Ön helyett. Reméljük, hogy elértük a célunkat, és hogy megtalálta a kívánt információt a 1,2-átrendezés-ről. Üdvözöljük Önt, és arra biztatjuk, hogy továbbra is élvezze a scientiahu.com használatának élményét.

Az 1,2-átrendezdés vagy az 1,2-migráció vagy az 1,2-eltolás vagy a Whitmore 1,2-eltolódás olyan szerves reakció, amelyben a szubsztituens kémiai vegyületben az egyik atomról a másikra mozog . 1,2 elmozdulás esetén a mozgás két szomszédos atomot érint, de nagyobb távolságokra is lehetséges. Az alábbi példában az R szubsztituens mozog szénatom C 2 -C 3 .

1,2-mszakos

Az átrendezdés intramolekuláris , a kiindulási vegyület és a reakciótermék strukturális izomerek . Az 1,2-átrendezdés a kémiai reakciók széles csoportjába tartozik, az úgynevezett átrendezdési reakcióknak .

A hidrogénatomot magában foglaló átrendezdést 1,2-hidrid eltolásnak nevezzük . Ha az átrendezd szubsztituens alkilcsoport , akkor azt az alkilcsoport anionja szerint nevezzük meg : azaz 1,2-metanid eltolódás , 1,2-etanid eltolás stb.

A reakció mechanizmusa

Az 1,2-es átrendezdést gyakran egy reaktív köztitermék képzdésével inicializálják , például:

A szubsztituens tényleges migrációjának mozgatórugója az átrendezdés második lépésében egy stabilabb köztitermék kialakulása. Például a tercier karbokáció stabilabb, mint a szekunder karbokáció, és ezért a neopentil-bromid és az etanol S N1 reakciója terc-pentil-etil-étert eredményez.

A karbokációs átrendezdések gyakoribbak, mint a karbanion vagy a radikális társaik. Ez a megfigyelés Hückel szabálya alapján magyarázható . A ciklikus karbokációs átmeneti állapot aromás és stabilizált, mert 2 elektront tart. Anionos átmeneti állapotban viszont 4 elektron van jelen, így antiaromatikus és destabilizált. A radikális átmeneti állapot sem stabilizált, sem destabilizált.

A legfontosabb 1,2 -változó karbokáció a Wagner Meerwein átrendezdés . Karbanionos 1,2-eltolódás vesz részt a benzilsav átrendezdésében .

Radikális 1,2-átrendezdések

Az els gyökös 1,2-átrendezdés, amelyet Heinrich Otto Wieland jelentett 1911-ben, az 1-es bisz (trifenil-metil) -peroxid átalakítása 2-es tetrafenil-etánné .

Radikális 1,2-átrendezdés

A reakció révén a triphenylmethoxyl gyök A , egy átrendezdést diphenylphenoxymethyl C és dimerizáció. Nem világos, hogy ezen a napon, hogy ebben az átrendezdés a ciklohexadienil gyök közbens B jelentése átmeneti állapot , vagy egy reakcióképes közbens ahogy (vagy bármely más, az ilyen fajok) eddig elkerülte detektálás ESR spektroszkópiával .

Ritkábban elforduló 1,2-radikális eltolódás példája megtalálható bizonyos policiklusos aromás vegyületek gázfázisú pirolízisében. Az arilgyökben az 1,2-eltolódáshoz szükséges energia lehet magas (legfeljebb 60 kcal / mol vagy 250 kJ / mol), de sokkal kevesebb, mint amennyi az arinná történ protonelvonáshoz szükséges (82 kcal / mol vagy 340 kJ / mol). A alkén gyökök proton elvonás egy alkin elnyös.

Arilgyök 1,2-eltolódása helicénben

1,2-Átrendezések

A következ mechanizmusok 1,2-es átrendezdéssel járnak:

1,3-átrendezdések

1,3-átrendezdés 3 szénatomon megy végbe. Példák:

Hivatkozások

Opiniones de nuestros usuarios

Judit Csorba

Nagyon érdekesnek találom, ahogy ez a poszt a 1,2-átrendezés_ íródott, az iskolás éveimre emlékeztet. Milyen szép idő volt, köszönöm, hogy visszavittél hozzájuk.

Etel Nagy

A hozzám hasonlók számára, akik a 1,2-átrendezés keresnek információt, ez egy nagyon jó választás.

Andrea Vajda

A nyelvezet réginek tűnik, de az információk megbízhatóak, és általában minden, ami a 1,2-átrendezés íródott, nagy bizalmat ad., Nagyon érdekesnek találtam ezt a cikket a 1,2-átrendezés